
У 1274 році Олег разом зі своїм батьком Романом Михайловичем був у поході проти Литви. ”Після його закінчення Олег приїхав до Володимира- Волинського провідати сестру Ольгу чи Олену Романівну, дружину Володимир-Волинського князя – Володимира (розповідав про це сучасник Олега із Новгорода Литовського). Князь Володимир кликав до себе тестя такими літописними словами: “Государ-батюшка, приїдь і побудь у своєму домі, подивись на здоров’я своєї дочки”.
Та Роман відмовляється: “Сину мій Володимире,– відповів він,– не можу відлучитися від своєї ратної дружини, я живу в краю, де завжди грозить війна, хто без мене буде керувати дружиною? – Ось хай замість мене їде мій син Олег”. Вони поцілувалися і кожний поїхав у своє місце. Таким чином, блаженний Олег побував на Волині і побачився зі своєю сестрою, вирішивши не поступатися одне одному у звершення добрих справ. Це підтверджується тою участю, яку приймала Олена Романівна при будівництві Олегом монастиря у Брянську, особливо в тих жертвах, які вона заповідала на цей монастир по своїй смерті від багатих волинських земель.
Невідомо, коли блаженний Олег залишив світське життя і поступив у монастир, але історія свідчить, що закінчив життя у 1307 році із іменем Василія в суворому подвизі. Мощі його спочивають “під спудом” в кам’яному храмі обителі, яку Московський патріарх Никон підніс до ставропігії, за благоговінням до святого подвижника.
Пам’ять звершується у Брянську 3 жовтня, разом із пам’яттю його діда Святого Михайла Чернігівського.